Po polsku zwany Jagiełłą syn wielkiego księcia litewskiego Olgierda i księżniczki twerskiej Julianny był wnukiem Giedymina. Matce zawdzięczał znajomość języka ruskiego i cyrylicy, oraz kontakty z kulturą bizantyjską. Po śmierci ojca, która nastąpiła w 1377 roku, objął rządy wielkoksiążęce na Litwie.

Początkowo musiał pokonać wiele przeszkód, gdyż stryj Kiejstut wraz ze swym synem Witoldem nie chcieli uznać jego panowania i sprzeciwiali się planom chrystianizacji Litwy. Z toczącego się w latach 1381-1382 konfliktu zbrojnego wyszedł zwycięsko. Na koniec uwięził stryja w Krewie, czym przyczynił się do jego śmierci. Jagiełło zdawał sobie sprawę z tego, że jest ostatnim pogańskim władcą w ówczesnej Europie. Dlatego powiązał decyzję o ponownym dołączeniu do wielkiej rodziny państw chrześcijańskich. W tym miejscu czytelnikowi należy się wyjaśnienie: po raz pierwszy w dziejach Litwy chrzest przyjął Mendog, w 1253 roku, lecz wkrótce z powodów politycznych porzucił nową wiarę. Litwa pozostawała więc pogańska. Realizację zadania stojącego przed księciem niewątpliwie ułatwiła propozycja małżeństwa z Jadwigą.

Podczas toczonych w 1385 roku w Krewie rokowań Jagiełło przyrzekł przyłączyć do Królestwa Polskiego ziemie litewskie i ruskie, oraz poprowadzić tam akcję chrystianizacyjną. Dodatkowo zobowiązał się zwrócić stronie polskiej wszystkich jeńców wziętych do niewoli podczas licznych napadów na nasze tereny. Władca miał również dążyć do odzyskania utraconych wcześniej ziem, należących zarówno do Polski, jak i do Litwy. W lutym następnego roku arcybiskup gnieźnieński Bodzanta ochrzcił Jagiełłę, nadając mu imię Władysław oraz udzielił ślubu z Jadwigą i koronował. Po uroczystościach nadszedł czas nawracania rozległych połaci państwa litewskiego. Chrystianizacja tylko gdzieniegdzie napotykała na zdecydowany opór miejscowej ludności. Jagiełło sam przełożył na litewski Wyznanie wiary i Ojcze nasz, uczestniczył w niszczeniu miejsc związanych z kultem pogańskim, a także uposażył nowo powstałe biskupstwo wileńskie (1387) podległe metropolii gnieźnieńskiej.

Unia polsko-litewska i przyjęcie przez Litwę chrześcijaństwa zaniepokoiły Krzyżaków. Zakon nie mógł już bezkarnie napadać na ziemie litewskie pod pozorem nawracania. Polsce natomiast coraz bardziej przeszkadzało brak dostępu do Bałtyku. Nieuchronnie zbliżała się nowa wojna. Bezpośrednią przyczyną jej wybuchu stało się powstanie na zajętej przez Krzyżaków Żmudzi (część Litwy) przeciwko ich krwawym rządom. Jagiełło poparł swoich rodaków i w ten sposób zmusił zakon do wypowiedzenia wojny. Wielki mistrz, Urlich von Jungingen, miał doskonale wyćwiczone oddziały, a oprócz tego mógł liczyć na wsparcie rycerzy i całej Europy. Wojska króla Władysława tworzyli Polacy, Litwini, Mołdawianie, Tatarzy oraz Czesi i Rusini. Przygotowano bardzo dokładny plan wojny.

Decydująca bitwa rozegrała się 15 lipca 1410 roku na polach miedzy wsiami Ludwikowo, Sztymbark i Grunwald. Krwawy bój trwał cały dzień i – jak przekazuje kronikarz Jan Długosz – „Władysław, król polski, nie rychle wprawdzie i ciężkim okupione trudem, zupełnie jednak nad mistrzem i Krzyżakami otrzymał zwycięstwo”.
Wielu rycerzy zakonnych, jak i ich sojuszników, poległo. Zginął wielki mistrz, Urlich von Jungingen. Sztandary pokonanych rzucano do stóp Władysława Jagiełły. Po tej klęsce Krzyżacy nigdy już nie zdołali odbudować swojej dawnej potęgi.

Jagiełło przeszedł do historii jako dawca nowych przywilejów szlacheckich. Pierwszy z 1422 roku, zwany czerwieńskim zapewnił braci szlacheckiej nietykalność majątkową, a drugi, z 1430 roku, jedleński zakazywał aresztowania szlachcica bez wyroku sądowego ( Neminem captivabimus nisi iure ). Nadanie nowych i potwierdzenie już obowiązujących praw było spowodowane koniecznością zapewnienia następstwa tronu dla jednego z męskich potomków. Pod koniec życia Władysławowi zaproponowali swą koronę Czesi, jednak nieugięty przeciwnik husytyzmu – biskup krakowski Zbigniew Oleśnicki przyczynił się do odrzucenia tej propozycji. Według Jana Długosza król „wzrostu był miernego, twarzy ciągłej, u brody nieco zwężonej. Głowę miał podłużną, prawi całkiem łysą (…) Szczery, prostoduszny, nie miał w sobie żadnej obłudy. Jadł tylko proste potrawy i unikał alkoholu”

Jagiełło zmarł na zapalenie płuc w Gródku pod Lwowem 1 czerwca 1434 roku. Choroby nabawił się, gdy przebywając wiosną w Medyce koło Przemyśla „poszedł do lasu dla słuchania słowika i ucieszenia się jego słodkim pieniem, a zabawiwszy na tym słuchaniu aż do późnej nocy, zaziębił się mocno (…)”

Został pochowany na Wawelu. Założyciel nowej dynastii na polskim tronie po śmierci Jadwigi żenił się jeszcze trzykrotnie. Drugą wybranką została wnuczka Kazimierza Wielkiego – Anna Cylejska, następną szlachcianka Elżbieta Granowska, a ostatnią siostrzenica Witolda, księżniczka Zofia Holszańska zwana Sońką. To właśnie z tego związku przyszli na świat jedyni synowie króla: Władysław i Kazimierz.